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鴨巴甸街從皇后大道中164和166號之間開始,開始那一段路,是「石級」坡路。在1930年代石級的左方為瑞昌百貨(164號),右方為老九章綢緞莊(166號),兩個舖位都在1960年代由珠寶行經營。
瑞昌的樓上有一間杭州影樓,面向威靈頓街處則有一間冠南茶樓。老九章的樓上,在1920年代是三多茶樓,後期改為「太昌」。戰後則改作襟江酒家及第二代的蓮香茶樓(A)。「冠南」的對面,為現時「蓮香茶樓」(B) 所在,之前有一間一品陞酒樓,戰後則為象牙雕刻店。一品陞的右端,是和昌影樓。在和昌影樓的背後,就是九如坊的入口(C)。稱為「分局」的政府醫局(D),就在九如坊與鴨巴甸街交界,其西鄰為「九如坊戲院」,又稱「新戲院」(E),約於1911年開業,在1950年代拆卸,建為中區健康院。
分局的背後,有一間北平酒家及地踎式的寶榮茶室(F)。在寶榮的對面,為均益酒家,後來改名為「新均益」及「山海」(G)。「山海」的隔鄰,為著名的王老吉涼茶莊,再上位於歌賦街對正處,亦有一間賣涼茶的曾老安藥行。
曾老安隔鄰與結志街交界,則為永泰祥酒莊。其對面為結志街52號(H),二樓為革命志士楊衢雲被刺殺之地點。戰後,此二樓連同東鄰的一兩層樓宇被打通,為「通善壇」贈施藥之診症處,入口處為三家里。
過了三家里的一段鴨巴甸街上之多座樓宇,早期為孫中山先生曾就學的雅麗氏醫院(I)。戰後,有一間三益古今書店設於此。此外亦有黃沛記及名為大光燈的舊書檔設於與荷李活道的交界處。這一帶,亦有多間「書坊舖」(書局),包括:世界、五桂堂、民生、四海、中國、藝美、百科等十多間。
位於荷李活道上,為皇仁書院(前中央書院,從歌賦街遷往的新校址)(J),於1950年代初,改建為警察宿舍。其面向荷李活道的兩旁行人路,入夜後則有不少相士、江湖郎中在此擺龍門陣,成為消閒大笪地的延續。士丹頓街近鴨巴甸街處,有不少大牌檔,現在依利近街口馳名的玉葉甜品,以前就是在此作業。此外,亦有多間包括為「平民」、「惠海」及「牛記」的地踎茶居。
此段鴨巴甸街的盡頭接堅道處,就是昔日印度巴斯富商麼地(Sir Hormusjee Naorojee Mody) 的府邸百事樓(Buxey Lodge, Caine Road) ,現建成豐樂閣 (K) ,鴨巴甸街到此為止。對面衞城道處,見到著名的甘棠第,即現時的孫中山紀念館(L)。
皇仁書院前身是的中央書院(The Government Central School)。中央書院創立於1862年,國父孫中山曾在該書院上課。校舍座落於中環歌賦街,當時該校俗稱「大書院」。當時中央書院的學生來自世界不同各地,主要研究中國古典書籍。
因學生日漸增多,校舍不敷應用,便於1884年4月26日,在中環鴨巴甸街及荷李活道交界,奠基興建新校舍。到了1889年,新校舍啟用並改名為維多利亞書院(Victoria College)。新校舍是當時香港最大的校舍。1894年,香港政府刊憲宣佈維多利亞書院校名再更改為皇仁書院,一直沿用至今。